La vida de Cal Weaver parecía inmejorable: un trabajo bien remunerado, una casa preciosa y unos hijos encantadores, todo junto a su esposa Emily, el amor de su juventud. Sin embargo, su mundo se derrumba cuando descubre que Emily le ha sido infiel y quiere divorciarse. Sumido en la desesperación, Cal debe enfrentarse a un nuevo mundo de solteros que le resulta desconocido y aterrador. Sin experiencia en ligar desde hace décadas, se siente perdido en un mundo donde las citas y las relaciones han cambiado por completo. Con la ayuda de su nuevo amigo Jacob, un mujeriego empedernido, Cal intentará reconstruir su vida y aprender a navegar en el complicado mundo de las citas y el amor en la era moderna, descubriendo que la vida comienza a los cuarenta y que el amor puede surgir en los momentos más inesperados. La pregunta es, ¿podrá Cal Weaver encontrar el amor y la felicidad de nuevo?